Nel 1787 fu nominato il primo gonfaloniere della Comunità civica di Siena, come da regolamento del 29 agosto 1786. Il gonfaloniere aveva incarico annuale e faceva parte dell’organo detto Magistrato comunitativo insieme a undici priori, a fianco del Consiglio generale. Tale ordinamento rimase in vigore fino all’Unità d’Italia, eccetto la parentesi della Mairie (1808-1814), istituita in seguito all’unione della
Con la legge per l’unificazione amministrativa del 20 marzo 1865 n. 2248 furono istituiti gli organi comunali della Giunta municipale presieduta dal sindaco e il Consiglio comunale elettivo.
Il sindaco fu di nomina regia fino al 1898 e in seguito fu eletto dal Consiglio.
Occorre ricordare che nel ventennio che va dall’introduzione dell’ordinamento comunale fascista al ripristino di quello precedente furono aboliti i vari organi vigenti, i cui poteri furono attribuiti a un podestà di nomina regia coadiuvato da una Consulta municipale.
Attualmente (a partire dal 1990) il sindaco è di nomina diretta da parte dei cittadini elettori.