Il convento fu fondato da Guido Novello, conte di Poppi e Modigliana, a ricordo della vittoria ghibellina di Montaperti (1260). Dedicata all’Annunciazione e a san Giovanni Battista, la chiesa si presenta molto rimaneggiata ed è introdotta da un sagrato chiuso da un muro, nel quale si apre un grande portale a bugne lisce.
L’edificio ha una semplice facciata a capanna, con oculo e portale architravato sormontato da un arco a tutto sesto. Addossato alla facciata è il piccolo campanile a vela.
Nell’interno, ad aula unica con soffitto a capriate lignee, particolarmente interessante è l’Annunciazione di Neri di Bicci (1466). Sono presenti inoltre affreschi frammentari trecenteschi, tra i quali una Vergine in trono e santi.
Dopo la battaglia di Campaldino nel convento di Certomondo venne sepolto il vescovo Guglielmino degli Ubertini, mentre nei suoi pressi furono sepolti in grandi fosse i caduti della battaglia.