Le origini di questo luogo sono da ricercarsi in un ospizio per pellegrini qui realizzato in relazione con la presenza in zona della antica via Cassia Adrianea. Intorno al 1040 è documentata una comunità monastica che ricevette una donazione dai signori del castello di Cintoia e poco dopo quel primitivo insediamento religioso abbracciò la riforma vallombrosana fondata da Giovanni Gualberto della famiglia dei Visdomini, signori di Petroio in Val di Pesa.
Grazie alle continue e cospicue
All’inizio essa era costituita da chiesa e oratorio, poche stanze per i monaci e un piccolo ospizio per i pellegrini. Poi fu ampliata e la chiesa fu consacrata il 26 maggio 1212. La torre campanaria fu costruita nei secoli XIII-XIV ed era costituita da una bella torre senza aperture fini alla cella campanaria che era aperta da finestre bifore su ogni lato. Questa era l’unica parte del monastero a non essere mai stata manomessa ma venne rasa al suolo il 20 luglio 1944 e oggi resta solo la base.
Tra il 1611 e il 1613 l’abbazia fu ampliata, con la costruzione delle cantine, delle stanze per il Padre abate, del Capitolo, della sagrestia e di tutte le celle per i monaci. I lavori ebbero inizio il 27 dicembre 1611 e con essi l’abbazia assunse i caratteri di una villa signorile, con pareti intonacate, coronamenti di finestre e porte in pietra arenaria, finestre con davanzale sorretto da mensole inginocchiate. Fu realizzato anche un loggiato superiore, con colonne in pietra serena e colonne in ordine tuscanico, che posano su un davanzale in pietra. Questi lavori in pietra furono eseguiti dallo scalpellino Bartolomeo di Berto da San Donato.
Dal 1830 al 1980 circa è stata proprietà della famiglia Rosselli Del Turco.
L’abbazia di San Cassiano a Montescalari o Badia Montescalari si trova sui monti del Chianti a circa 700 m di quota nella frazione Ponte agli Stolli di Figline e Incisa Valdarno nei pressi del confine con il
Essa si trova tra i boschi del monte Scalari, tra il Valdarno e la valle della Greve, in un luogo remoto e difficilmente accessibile alle normali automobili.